Roger Willemsen wurde 1955 in Bonn geboren. Sein Vater war Kunsthistoriker, seine Mutter Sachverständige für asiatische Kunst. Nach seinem Abitur 1976 studierte er Germanistik, Kunstgeschichte und Philosophie an den Universitäten in Bonn, Florenz, München und Wien. Das Thema seiner Promotion war die Dichtungstheorie von Robert Musil. Sein Vorhaben, über „Selbstmord in der Literatur“ zu habilitieren, gab er schließlich zugunsten seiner Tätigkeit als freier Autor auf.

Er arbeitete anschließend als Essayist, Herausgeber und Übersetzer (unter anderem von Umberto Eco). Zudem verfasste er mehrere Bücher wie etwa „Die Abruzzen“ (1990). Ab 1991 moderierte Willemsen das tägliche Interview-Magazin „0137“ beim Pay-TV-Sender Premiere, für die er mit dem „Goldenen Kabel“ für die innovativste Sendung, dem Bayerischen Fernsehpreis und den Adolf-Grimme-Preis in Gold erhielt. Von 1994 bis 1998 moderierte er im ZDF die Talksendung „Willemsens Woche“, von 1999 bis 2000 „Nachtkultur mit Willemsen“ im WDR.

Zeitgleich moderierte und produzierte er Dokumentationen, Themenabende und Kulturveranstaltungen, etwa die „Echo-Klassik-Gala“ im ZDF. Zudem moderierte er mehrmals die Verleihung des Grimme-Preises. Für den deutschen Pavillon der EXPO 2000 stellte er aus Interviews mit über 50 Künstlern die zehnstündige Videoinstallation „Welcome Home. Künstler sehen Deutschland“ zusammen. Auch trat er in zahlreichen Fernsehsendungen und Gesprächsrunden als Gast auf, verfasste Bühnenfassungen seiner Bücher und war – etwa mit seiner gereimten Version von „Karneval der Tiere“ oder mit der Karl-May-Revue „Ein Schuss, ein Schrei. Das Meiste von Karl Mey“ auf Tour.

Seit 2002 ist Roger Willemsen – neben einigen filmischen Projekten – hauptsächlich literarisch tätig. Seine Bücher, unter anderem „Deutschlandreise“ (2002), „Kleine Lichter“ (2005) und „Hier spricht Guantánamo“ (2006) sind sehr erfolgreich. Seit Oktober 2008 ist sein neuestes Werk „Der Knacks“ im Handel erhältlich.