Organokatalytische Synthesestrategien zur Darstellung α,α-disubstituierter Aminosäurederivate von Thomas Baumann - Inhaltsangabe

In der vorliegenden Arbeit wird die Entwicklung neuer Synthesestrategien zur Darstellung { em N}-geschützter α,α-disubstituierter Aminoaldehyde und ihrer Derivate vorgestellt. Eine Reihe unterschiedlich α-verzweigter Aldehyde wurde mit verschiedenen Stickstoff-Elektrophilen der stereoselektiven organokatalysierten α-Aminierung unterzogen, wobei die entsprechenden { em N}-geschützten Aminoaldehyde in hohen Ausbeuten und Enantiomerenüberschüssen erhalten werden konnten. Unter Einsatz von Sulfonylaziden als Aminierungsreagenz konnte eine neue Methode zur Synthese von α-sulfamidierten α,α-disubstituierten Aldehyden entwickelt werden, die sich durch sehr einfache Umwandlung in die freien Aminosäuren auszeichnet. Für diese Reaktion wurde ein Mechanismus vorgeschlagen, dessen Schlüsselschritt eine 1,3-Dipolare Cycloaddition darstellt. Der positive Einfluss von Mikrowellenbestrahlung wurde für die α-Aminierung besonders reaktionsträger Aldehyde mit Azodicarboxylaten und Chloramin-T unter erheblicher Steigerung der Ausbeute und des Enantiomerenüberschusses demonstriert. Da alle verwendeten Reaktionen frei von Übergangsmetallen sind, könnten sich dieseStrategien als besonders nützlich für die medizinische Chemie erweisen.

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