Will Grayson ist 17 Jahre alt und hält sich immer aus allem raus und geht relativ ängstlich durchs Leben. Durch seinen besten Freund Tiny Cooper lernt er Jane kennen, mit der er schlussendlich zusammenkommt, weil er sich überwindet. Er lernt den anderen Will Grayson eines abends ganz zufällig kennen. Der andere Will Grayson ist auch 17, depressiv und schwul. Nachdem er sich mit einem nicht real existierenden internetfreund treffen will und dieser logischerweise nicht auftaucht, wird er vom riesigen Tiny Cooper (auch schwul) getröstet und die beiden kommen zusammen, trennen sich aber wieder. Das Buch endet mit Tiny Coopers inszentiertem Musical .

Leider hat mich das Buch nicht begeistern können, was ich sehr schade finde, da ich viele andere Bücher von John Green extrem gut fand. Leider gibt es überhaupt keinen Spannungsbogen, die Geschichte plätschert so vor sich hin und hat irgendwie eine depressive Grundstimmung weil beie Will Graysons so passiv und ängstlich sind. Allein der Charakter des Tiny Cooper hat das Buch etwas aufgelockert. Allein er und am Schluss sein Musical geben ein paar gute Momente her. Schade.