Nach einem Vorfall in der Schule wird Michael zu regelmäßigen Treffen mit der Beratungslehrerin Miss O’Malley verdonnert, um den Umgang mit Gefühlen zu lernen. Für diese Treffen stellt sie ihm einen Laptop zur Verfügung, damit Michael das Geschehene durch Schreiben verarbeiten kann. Nach kurzer Zeit holt Miss O’Malley Chas, einen Möchtegern-coolen Psychologen von der Uni, zur Unterstützung ins Boot. Neben Michaels Erinnerungen an den schlimmsten Moment seines Lebens und was dazu geführt hat, geben die Abschriften der Sitzungen mit Chas einen weiteren Einblick in seine Gefühlswelt.

Die Geschichte ist genauso peinlich wie sie lustig ist. Michael tut einem beim Lesen mitunter ganz schön leid. ...und gleichzeitig ist man endlos erleichtert, dass man selbst kein Teenager mehr ist.

Das peinlichste Jahr meines Lebens ist zwar wirklich lustig geschrieben, aber leider brauchte ich eine ganze Weile um in die Geschichte reinzukommen. Es ist kein Buch, das man unbedingt gelesen haben muss, aber es bietet dennoch kurzweilige, humorvolle Unterhaltung für Zwischendurch.